O Sporting defronta a Fiorentina no Play-off de acesso à fase de grupos da Liga dos Campeões. Em sorte calhou talvez o adversário mais complicado dos 5 possíveis, originando que grandes nomes do futebol como Mutu e Gillardino visitem Alvalade.O histórico do Sporting com equipas italianas acaba por ser bastante equilibrado, com 10 Jogos disputados, nos quais conseguiu 4 vitórias, dois empates e 4 derrotas.Os leões têm uma tarefa bastante complicada, tendo o jogo da 1ª mão em Alvalade um carácter decisivo, por forma a viajar até Florença com vantagem na «bagagem».
No passado recente, e numa fase similar da competição, o Sporting teve «dois amargos de boca» quando em 2002/03 foi eliminado pela Inter de Milão, para 3 anos depois ser a Udinese a impedir que os «leões» participassem na fase de Grupos da Liga dos Campeões.
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